Бенджамин Едуард Миара Стилър е роден на 30 ноември 1965 г. в Ню Йорк, Ню Йорк, в семейството на легендарните комици Джери Стилър и Ан Миара. Баща му е от австрийски еврейски и полски еврейски произход, а майка му е от ирландски католически произход (тя приема юдаизма).
Родителите му не полагат особени усилия да държат сина си далеч от холивудския начин на живот и той израства сред звездите, чудейки се защо родителите му са толкова популярни. В ранна възраст той и сестра му Ейми Стилър играят пиеси у дома, като носят чорапогащника на Ейми, за да играят Шекспир. Бен също така проявява интерес към това да бъде от другата страна на камерата и на 10-годишна възраст започва да снима филми на своята камера Super 8. Сюжетите винаги са прости: някой се подиграва със срамежливия и неудобен Стилър... и той винаги си отмъщава. Това желание за отмъщение на популярните, добре изглеждащи хора може би е мотивирало тийнейджърския му опус "Реалността хапе" (1994) по-късно в кариерата му. Той е и режисьор, и изпълнител на главната роля във филма, в който му партнират Уинона Райдър и Итън Хоук.
Преди да стигне до Холивуд, той изкарва няколко стабилни години в театъра. След като отпада от Калифорнийския университет, играе в наградата "Тони", "Къщата със сините листа". Докато работи по пиесата, Стилър заснема кратка пародия на "Цветът на парите" (1986 г.) с негово участие (в ролята на Том Круз) и неговата Американска плеймейтка: Къщата на сините листа (1987 г.), в който участва Джон Махони (в ролята на Пол Нюман). Късометражният филм е толкова забавен, че Лорн Майкълс го купува и го излъчва в предаването Saturday Night Live (1975). Това води до едногодишното му участие в шоуто през 1989 г.
През 1987 г. Стилър дебютира на големия екран във филма на Стивън Спилбърг "Империя на слънцето" (1987). Демонстрирайки още в началото многостранния тон, който ще придобие кариерата му, той скоро застава зад камерата, за да режисира Back to Brooklyn за MTV. Мрежата е впечатлена и дава на Стилър собствено предаване - "Шоуто на Бен Стилър" (1992 г.). Той привлича свои колеги, нестандартните комици Джейн Гарофало и Анди Дик, и създава хапливо сатирично шоу. В крайна сметка MTV се отказва от него, но то е взето от Fox. За съжаление, шоуто не успява да се класира. Скоро Стилър остава без работа, въпреки че след отмяната на шоуто получава награда "Еми" за него.
За известно време Стилър трябва да се задоволи с гостувания. Докато прави това, той спестява парите си и в крайна сметка успява да събере достатъчно, за да направи филма "Хапче за реалност" (1994 г.), който днес е култова класика и се гледа благосклонно от поколението, което е изобразено в него. Известно време Бен продължава да работи стабилно, особено в независими продукции, където му е по-удобно. Въпреки това, той така и не успява да пробие на голямата сцена. Първата му високобюджетна режисьорска работа е "The Cable Guy" (1996 г.) на Джим Кери. Въпреки че много критици са впечатлени, феновете на Джим Кери не са. През 1998 г. филмът "Има нещо в Мери" (1998) изстрелва Стилър в центъра на вниманието на мейнстрийма. Той участва и в такива хитови филми като "Да запазиш вярата" (2000) и "Запознай се с родителите" (2000). - И.И. превод