Мей е родена в Лос Анджелис, Калифорния, в семейството на Пат Мюзик, озвучителка, и Джефри Уитман, личен мениджър и координатор на строежа на декори. Започва кариерата си с озвучаване на реклама на пиле Tyson. Уитман посещава Рибет академията, частно подготвително училище в Лос Анджелис.
Уитман прави първия си дебют на сребърния екран в ролята на най-малката дъщеря на Мег Райън, "Кейси Грийн", във филма "Когато един мъж обича една жена" (1994 г.). Сред забележителните ѝ детски роли са тази на "Патриша Уитмор", дъщеря на президента в "Денят на независимостта" (1996 г.); дъщерята на Джордж Клуни, "Маги Тейлър", в "Един прекрасен ден" (1996 г.); и очарователната дъщеря "Бърни Пруит" на Сандра Бълок в "Надеждата плува" (1998 г.).
С напредването на възрастта си Мей прави няколко гостувания в телевизионни предавания като JAG (1995), State of Grace (2001), Desperate Housewives (2004), Grey's Anatomy (2005) и Law & Order: (1999 г.), както и някои гласови участия.
През 2015 г. се снима във филма The Duff (2015), където представя ученичка от гимназията, която осъзнава, че тя е достъпната, определената за грозна дебела приятелка, DUFF.
Трябва да очакваме да видим страхотни неща от Мей Уитман с напредването на кариерата ѝ, защото тя показа каква силна, динамична и талантлива актриса е станала. - И.И. превод