Тери Гилиъм е роден близо до Медисин Лейк, Минесота. Когато е на 12 години, семейството му се премества в Лос Анджелис, където той става фен на списание MAD. В началото на двадесетте си години често е спиран от полицията, която го подозира, че е наркоман, и Гилиъм трябва да обяснява, че работи в областта на рекламата. По време на политическите сътресения през 60-те години Гилиъм се опасява, че ще стане терорист, и решава да напусне САЩ. Той се премества в Англия и получава работа в детското телевизионно предаване "Не настройвай сета" (1967 г.) като аниматор. Там той се запознава с бъдещите си сътрудници в "Монти Пайтън": Тери Джоунс, Ерик Идъл и Майкъл Пейлин. През 2006 г. се отказва от американското си гражданство. - И.И. превод