Чарли Шийн е роден като Карлос Ървин Естевес на 3 септември 1965 г. в Ню Йорк. Баща му, актьорът Мартин Шийн (роден като Рамон Антонио Жерар Естевес), по това време тъкмо навлиза в бизнеса с представления на Бродуей. Майка му, Джанет Шийн (родена Темпълтън), е бивша студентка по изкуства в Ню Йорк, която се запознава с бащата на Чарли веднага след като той се премества в Манхатън. Мартин и Джанет имат още три деца: Емилио Естевес, Рене Естевес и Рамон Естевес, които стават актьори. Баща му е с наполовина испански и наполовина ирландски произход, а майка му, чието семейство е от Кентъки, е с английски и шотландски произход.
В ранна възраст Чарли проявява интерес към актьорската кариера на баща си. Когато е на девет години, той получава малка роля във филма на баща си "Екзекуцията на редник Словик" (1974 г.). През 1977 г. е във Филипините, където баща му получава почти фатален сърдечен удар на снимачната площадка на филма "Апокалипсис сега" (1979).
Докато учи в гимназията в Санта Моника, Чарли има два основни интереса: актьорско майсторство и бейзбол. Заедно с приятелите си, сред които са Роб Лоу и Шон Пен, той продуцира и се снима в няколко любителски филма на Super-8. В бейзболния отбор "Викинги" е старши шортстоп и питчер. Рекордът му като питчер е 40-15. Интересът и уменията му в бейзбола по-късно оказват влияние върху някои от филмовите му роли. За съжаление, успехът му на бейзболното игрище не се отразява на успеха в класната стая, тъй като се бори да поддържа добри оценки. Само няколко седмици преди насрочената дата за дипломиране Чарли е изключен заради лошо присъствие и лоши оценки.
След завършване на гимназията Чарли се стреми към много актьорски роли. Първата му голяма роля е на гимназист в тийнейджърския военен филм "Червена зора" (1984 г.). Следват сравнително малки роли в телевизионни филми и слабо известни продукции. Големият му пробив идва през 1986 г., когато се снима в спечелилия "Оскар" епичен филм на Оливър Стоун "Взвод" (1986). Получава възторжени отзиви за ролята си на млад войник, който попада в центъра на морална криза във Виетнам.
Успехът на "Взвод" (1986 г.) подтиква Оливър Стоун да ангажира Чарли в следващия си филм "Уолстрийт" (1987 г.) заедно с баща му и актьора ветеран Мартин Шийн. Филмът с темата "Алчността е нещо добро" се превръща в незабавен хит сред зрителите.
Скоро след това Стоун се обръща към Чарли за главната роля в следващия си филм "Роден на четвърти юли" (1989). Когато в крайна сметка Том Круз получава ролята, Шийн в крайна сметка научава новината от брат си Емилио Естевес и дори не получава толкова много обаждания от Стоун. Това довежда до разрив и оттогава двамата не работят заедно.
Разривът със Стоун обаче с нищо не пречи на кариерата на Чарли в края на 80-те и началото на 90-те години на миналия век, тъй като той продължава да се утвърждава като един от най-атрактивните актьори с поредица от хитове, сред които "Млади пушки" (1988), "Висша лига" (1989) и "Горещи изстрели! (1991). С наближаването на средата на 90-те години обаче късметът му в личен и професионален план скоро приключва.
По това време Чарли, който вече е посещавал рехабилитационна клиника за наркотици, започва да си изгражда репутация на женомразец, който се забавлява трудно. През 1995 г., същата година, в която е женен за кратко за модела Дона Пийл, той е призован да свидетелства на процеса срещу холивудската мадам Хайди Флийс. По време на процеса, докато полага клетва, той признава, че е похарчил близо 50 000 долара за 27 от проститутките на Флийс, които плащали по 2500 долара на нощ.
Низходящата му спирала продължава и през следващата година, когато бившата му приятелка Британи Ашланд подава обвинения, твърдейки, че той е упражнил физическо насилие над нея. По-късно му е повдигнато обвинение за нанасяне на телесна повреда, по което той не се признава за виновен и получава една година условна присъда, две години изпитателен срок и глоба от 2 800 долара. Окончателно стига дъното през май 1998 г., когато е хоспитализиран в Тузънд Оукс, Калифорния, след почти фатална свръхдоза наркотици. По-късно същия месец му е наредено да се върне в рехабилитационния център за наркотици, който преди това е напуснал след един ден.
През този период филмовата кариера на Чарли също започва да страда. Той се снима в поредица от касови провали, сред които "Пристигане" (1996 г.) и "Конспирация на сенките" (1997 г.). Въпреки това с края на 90-те години на миналия век приключва и серията от лошия късмет на Чарли.
През 2000 г. Чарли, вече чист и трезвен, е избран да замени Майкъл Джей Фокс в хитовия ситком на ABC Spin City (1996). Въпреки че престоят му продължава само два сезона, изпълнението на Чарли привлича вниманието на ръководителите на CBS, които през 2003 г. търсят утвърдена звезда, която да им помогне да поддържат понеделнишката си програма от ситкоми, включваща "Всички обичат Реймънд" (1996). В ситкома "Двама мъже и половина" (2003 г.) Чарли е в ролята на разкрепостен, безотговорен женкар, чийто живот се променя, когато на прага му внезапно се появява племенникът му. Сериалът се превръща в огромен хит, вдъхвайки така необходимия живот в залязващата кариера на Чарли.
Личният живот на Чарли също изглежда се подобрява. През 2002 г. той се жени за актрисата Денис Ричардс, с която се запознава по време на снимките на филма "Добрият съвет" (2001 г.). През март 2004 г. им се ражда дъщеря, Сам, а скоро след това е обявено, че Денис е бременна с второто дете на двойката. По всички данни двойката изглежда е много щастлива заедно. Въпреки това, както всички предишни връзки на Чарли, стабилността не продължава дълго. През март 2005 г. Дениз, която е бременна в шестия месец, подава молба за развод, позовавайки се на непреодолими различия. През юни същата година тя ражда втора дъщеря, Лола. Разводът им става окончателен в края на 2006 г. - И.И. превод