Този характерен среброкос певец се утвърждава като един от основателите на изключително успешния градски R&B квартет Dru Hill, който в края на 90-те години се радва на трансатлантически хитове със сингли като "How Deep Is Your Love" и "These Are The Times". През 1999 г. четиримата членове на Dru Hill създават собствена продуцентска компания Dru World Order, за да улеснят записването на собствените си солови проекти. Sisqo е първият член на групата, който излиза на пазара, като през ноември същата година издава Unleash The Dragon. Рискованият водещ сингъл "Thong Song" е само едно от многото провокативни парчета в албума, в който открито се разглеждат сексът и мъжката психика. Продуцентският опит на Бейбифейс помогна за създаването на впечатляващо цяло от разнообразни стилове, включително танцови парчета в по-високо темпо ("Got To Get It"), R&B в средно темпо ("Your Love Is Incredible") и романтични балади (композицията на Елтън Джон и Тим Райс "Enchantment Passing Through").