В началото на кариерата си Винс за първи път е забелязан заради отличните си изпълнения в Shy People (1987) и Mississippi Burning (1988). И в двата филма той изиграва нещо като бръщолевене на червенокожи идиоти, въпреки че и в двете изпълнения има патос, който не позволява да се отхвърлят героите му като просто "лоши" хора. В "Диво сърце" на Дейвид Линч (1990 г.) и "Стълбата на Джейкъб" на Ейдриън Лайн (1990 г.) той се представя така, че показва, че просто изчаква времето си, преди да се появи следващата му голяма роля. За късмет две големи роли се появяват в рамките на две години. В ролята на Руб Скуерс, емоционалния партньор на Пол Нюман в "Nobody's Fool" (1994), той се представя отлично. Това изпълнение обаче не е нищо в сравнение с актьорската мощ, която представлява Heavy (1995). В този нежен независим филм, който е и първата истинска роля на Лив Тайлър, Винс на практика носи целия филм и го прави със стил. Гледайки как той постепенно губи контрол над живота си, се разбива сърцето ви и това без съмнение е едно от най-недооценените изпълнения на 90-те години.
Оттогава Винс не е имал филмова роля, която да се доближава до тази, но участва в култовия криминален сериал "Убийство 1: Дневникът на серийния убиец" (1997 г.) в ролята на Клифърд Банкс. Това беше рядка възможност за Винс да разгърне актьорските си мускули в ролята на малко по-различен тип герой. Винс несъмнено има способността да бъде голяма звезда; просто трябва да му се даде възможност. - И.И. превод