Роден е като Джонатан Кимбъл Симънс в Грос Пойнт, Мичиган, в семейството на Патриша (Кимбъл), администратор, и Доналд Уилям Симънс, учител по музика. Учи в Държавния университет на Охайо, Кълъмбъс, Охайо; в Университета на Монтана, Мисула, Метрополитън (бакалавър по музика).
Първоначално планира да бъде певец и учи в Университета на Монтана, за да стане композитор.
Участва в ролите на Капитан Хук и Мистър Дарлинг срещу шампионката по гимнастика Кати Ригби в бродуейските и турнетата на "Питър Пан".
През 1992 г. играе Бени Саутстрийт във възраждането на "Момчета и кукли" на Бродуей и може да бъде чут в записа на постановката.
Озвучава реклами, включително гласа на жълтия M&M в телевизионните реклами на бонбоните.
Участва в ролята на полицейския психиатър Емил Шкода в сериалите "Закон и ред" (1990), "Закон и ред: (1999) и Закон и ред: Престъпни намерения (2001).
Към 2011 г. е заснел пет филма с режисьора Сам Рейми: "От любов към играта" (1999 г.); "Подаръкът" (2000 г.); "Спайдърмен" (2002 г.); "Спайдърмен 2" (2004 г.) и "Спайдърмен 3" (2007 г.).
От 2005 до 2007 г. печели много награди на Гилдията на филмовите актьори. През 2014 г. печели "Оскар" за най-добро изпълнение на актьор в поддържаща роля. През 2015 г. печели "Златен глобус" за най-добро изпълнение на актьор в поддържаща роля във филм, филмовите награди БАФТА за най-добър поддържащ актьор, наградите "Независим дух" за най-добър поддържащ мъж. - И.И. превод