Джейкъб Бенджамин Джиленхол е роден в Лос Анджелис, Калифорния, в семейството на продуцентката и сценаристка Наоми Фонер (родена Ачс) и режисьора Стивън Джиленхол. Той е брат на актрисата Маги Джиленхол, която играе сестра му в "Дони Дарко" (2001). Негова кръстница е актрисата Джейми Лий Къртис. Майка му е от еврейско семейство, а родословието на баща му включва шведски, английски и швейцарско-немски произход.
На единадесетгодишна възраст Джиленхол прави филмовия си дебют в комедийната драма City Slickers (1991), където играе сина на героя на Били Кристъл. В края на 90-те и началото на 2000-те години прави впечатление в различни филми, във филми като периодичната драма "Октомврийско небе" (1999 г.), която е неговото пробивно изпълнение, и в главната роля в психологическия трилър "Дони Дарко" (2001 г.), за който получава номинация за наградата "Независим дух" за най-добър актьор, в ролята на тийнейджър с психологически проблеми. Следват роли, обхващащи много различни жанрове, включително в комедийния филм, романтичната комедия на Дисни "Момче с балончета" (2001); срещу Дженифър Анистън в друг фаворит на Сънданс, "Доброто момиче" (2002), като млад мъж, скърбящ за смъртта на годеницата си в "Лунна миля" (2002), и в научнофантастичния блокбъстър "Денят след утрешния ден" (2004), където играе студент, попаднал в катаклизъм, срещу Денис Куейд.
Дебютирайки в театъра, Джиленхол се появява на лондонска сцена с главна роля във възродената пиеса на Кенет Лонерган "Това е нашата младост". Пиесата е широко приета и се играе в продължение на осем седмици в лондонския Уест Енд. Джиленхол последва успешното си театрално поглъщане с роля в "Джархед" (2005 г.), в който играе Антъни "Суоф" Суофорд, агресивен и мъжествен, но също толкова раним и чувствителен морски пехотинец по време на войната в Персийския залив, и "Доказателство" (2005 г.), в ролята на любовния интерес на Гуинет Палтроу. Въпреки това именно последвалото му изпълнение печели признанието на критиката в "Планината Броукбек" (2005 г.), в който участва заедно с австралийския актьор Хийт Леджър, като овчари, които се влюбват през 60-те години на ХХ век и представя връзката им през 60-те, 70-те и началото на 80-те години.
За ролята си на Джак Туист Джиленхол получава одобрението на критиката и печели наградата БАФТА за най-добър актьор в поддържаща роля и е номиниран за наградата на Гилдията на филмовите актьори за изключителна мъжка роля, наградата "Сателит" за най-добър актьор в поддържаща роля - филм и наградата "Оскар" за най-добър актьор в поддържаща роля. Оттогава насам участва в широк спектър от филми, като се започне от приетия от критиката трилър "Зодиак" (2007 г.), драмата "Братя" (2009 г.), играе срещу Тоби Магуайър в ролята на главните братя и сестри, в приключенския екшън "Принцът на Персия": Пясъците на времето (2010 г.), в който демонстрира наедряла физика, и касовия хит Любов и други наркотици (2010 г.), в който отново си партнира с Ан Хатауей и за който е номиниран за "Златен глобус" за най-добър актьор във филмов мюзикъл или комедия.
През 2010 г. Джиленхол се снима в няколко големи филма, за които получава значително признание от критиката: научнофантастичния трилър Source Code (2011), полицейската драма End of Watch (2012), мистерията Prisoners (2013), мрачната медийна сатира Nightcrawler (2014), боксовата драма Southpaw (2015) и драмата Demolition (2015). За филма Nightcrawler е номиниран за наградата "Златен глобус" за най-добър актьор във филмова драма, за наградата на Гилдията на филмовите актьори за изключителна мъжка роля и за наградата БАФТА за най-добър актьор в главна роля.
Джиленхол е кръстник на Матилда Леджър (известна още като Матилда Роуз Леджър), дъщеря на покойния актьор Хийт Леджър и Мишел Уилямс. Най-значимите лични връзки на Джиленхол са с актрисите Кирстен Дънст и Рийз Уидърспун. Приятел е с фронтмена на Maroon 5 Адам Ливайн, с когото се познават от детската градина. Добър приятел е със съпруга на сестра си и колега от "Jarhead" (2005), актьора Питър Сарсгаард. - И.И. превод