Рей Уинстоун е роден на 19 февруари 1957 г. в болница Хакни в Лондон, Англия, в семейството на Маргарет (Ричардсън) и Реймънд Дж. На седемгодишна възраст се премества в Енфийлд, където родителите му имат бизнес с плодове и зеленчуци. Започва да се занимава с бокс на дванадесетгодишна възраст в известния аматьорски боксов клуб "Рептън", става три пъти шампион на Лондон за ученици и се бие два пъти за Англия, Великобритания. За десет години бокс печели над 80 медала и трофея.
Рей учи актьорско майсторство в училището "Корона", преди режисьорът Алън Кларк да го включи в ролята на Карлин в постановката на BBC Play "Мърша" (1979 г.). През последните 20 години участва в множество телевизионни сериали, сред които "Робин от Шерууд" (1984 г.), "Палмър" (1991 г.), "Птици с пера" (1989 г.), "Между редовете" (1992 г.), "Ловци на духове от Източен Финчли" (1995 г.), "Раждания, бракове и смърт" (1999 г.) и "Винсент" (2005 г.). Филмовата му кариера процъфтява след наградената му роля във филма на Гари Олдман Nil by Mouth (1997 г.) и той участва в множество филми, сред които Fanny and Elvis (1999 г.), The War Zone (1999 г.) на Тим Рот, The Departed (2006 г.), Hugo (2011 г.) и Snow White and the Huntsman (2012 г.). Известен с характерния си дрезгав глас, Уинстоун е озвучавал и редица роли, сред които "Ранго" (2011), "Хрониките на Нарния": Лъвът, вещицата и гардеробът (2005 г.), както и във филма Беоулф (2007 г.) и видеоигрите.
Жени се за Илейн Уинстоун през 1979 г. и двойката има три деца: Лоис Уинстоун (родена през 1982 г.), певица в лондонската хип-хоп група "Crack Village", която играе и екранната му дъщеря в "Последни поръчки" (2001 г.) и получава роля в четири епизода на "Бил" (1984 г.), Джейм Уинстоун (родена през 1985 г.), също актриса с амбиции да стане режисьор, и Ели Рей Уинстоун (родена през 2001 г.). - И.И. превод