Майкъл Антъни Клаудио Уинкот е роден от баща англичанин и майка италианка в Скарбъро, работническо предградие на Торонто, и е уважаван сред колегите си заради безстрашната си ангажираност. Кариерата му започва случайно през 1976 г. в CBC, когато е избран от Дейдре Боуен, Клеър Уокър и режисьора Майк Нюъл за ролята на проблемния главен герой Коул Бъкли, противоположен на Кейт Рийд в Earthbound на писателката Рошел Косар. Продължава послушничеството си във водещите съвременни театри на града, като работи с Кен Гас във Factory Theatre Lab, Бил Гласко в The Tarragon Theatre и Уилям Лейн в Toronto Free Theatre. Подкрепен от стипендиите на Съвета по изкуствата на Онтарио и на Канадския съвет по изкуствата, той се премества в Ню Йорк, за да учи с пълна стипендия в училището Джулиард, където изпълнява, наред с други роли, Теди в "Кога ще се върнеш, Ред Райдър?" на Марк Медоф, Флейта в "Сън в лятна нощ" на Шекспир, Соранцо в "Жалко, че е курва" на Джон Форд и Тилдън в многократно възхваляваната първа постановка на пиеса на Сам Шепърд, "Погребано дете". През пролетта след дипломирането си започва ползотворна връзка с Public Theater на Джоузеф Пап както на Бродуей, така и извън него, като създава ролята на Кент в Talk Radio на Ерик Богосян. За последен път се появява на сцената в Ню Йорк срещу Джон Малкович, създавайки ролята на Стъбс в "Състояния на шок" на Шепърд. Работил е с някои от най-талантливите представители на киното, сред които Антъни Хопкинс, Гари Олдман, Джулиан Шнабел, Жерар Депардийо, Джим Джармуш, Ридли Скот, Ричард Бъртън, Робърт Мичъм, Денис Хопър, Майкъл Чимино, Робърт Де Ниро, Шон Пен, Джон Хърт, Хавиер Бардем, Бенисио Дел Торо, Терънс Малик и Оливър Стоун. Сред тези, с които не е работил, той е изразил желание да работи с голямата френска актриса Изабел Юпер. "Единственият начин да се справиш с един несвободен свят е да станеш толкова абсолютно свободен, че самото ти съществуване да е акт на бунт" Албер Камю - И.И. превод