Скайлар Астин е родена като Скайлар Астин Липщайн в Ню Йорк и израства в окръг Рокланд, част от столичния район на Ню Йорк. Той е син на Мерил и Бари Липщайн, ръководител в шивашката промишленост. Астин има двама братя - Джейс и Милан, и сестра - Бриел. Учи в северната гимназия Кларкстаун. След завършването си учи в Нюйоркския университет, като студент в Училището по изкуствата "Тиш". Взима си отпуск, за да се присъедини към оригиналния състав на "Пролетно пробуждане" в ролята на Георг на Бродуей. Участва в представлението близо година, преди да се премести в Лос Анджелис и да започне актьорската си кариера във филми и телевизионни предавания. - И.И. превод