Трейлър Хауърд е роден и израснал в Орландо. Посещава подготвителното училище Лейк Хайланд и по време на обучението си се появява в реклама на дъвка Juicy Fruit. Хауърд завършва Lake Highland Preparatory School през 1984 г. След това Хауърд завършва Държавния университет на Флорида със специалност "Комуникации и реклама" и второстепенна специалност "Английски език". - И.И. превод