Роден е в Монклер, Ню Джърси, през 1965 г. Открива актьорското майсторство в средата на 20-те си години в Ню Йорк, където се обучава в студиото на Лий Страсбърг. След това дълбокият му глас, висок и блед образ се появява в телевизията и филмите през 1990 г. Първите му главни роли са във филмите "Законите на гравитацията" (1992) и "Чист, бръснат" (1993), като във втория от тях е забелязан от Куентин Тарантино. През следващата година изиграва запомнящата се роля на изнасилвача-мъчител Зед в "Криминале" (1994) на Тарантино.
След това получава ролята на главния злодей срещу Джим Кери и Камерън Диас в "Маската" (1994) и на Редфут в получилата висока оценка криминална драма "Обичайните заподозрени" (1995). Освен това през същата година има поддържаща роля на злодей във филма на Стивън Сийгъл "Под обсада 2: Тъмна територия" (1995).
Грийн изиграва запомнящи се роли и във филмите "Синята жица" (1999), "Тикър" (2000) "Тренировъчен ден" (2002), "Братя по оръжие" (2005), "Крайна игра" (2006), "Юмрук на воина" (2007), "Ловец на глави" (2010), "Веднъж паднал" (2010) и телевизионния сериал "Черните донели" (2007).
Има гостувания в телевизионните сериали Hawaii Five-O (2010) и Justified (2010), появява се като полицай в клипа на Prodigy от Mobb Deep към песента "A,B,C's" и е в центъра на вниманието на House of Pain в клипа към песента "Fed Up".
Неотдавна Грийн изигра емоционално наситена роля като "Джордан Блейн" в премиерата на втори сезон на награждавания криминален сериал/трилър на Тим Фъртън "The Jersey Connection" (2018 г.). Проектът спечели много награди на фестивалите, като Грийн получи две победи и още пет номинации за актьорското си изпълнение.
Грийн продължава да работи предимно като характерен актьор. - И.И. превод