Уил Сасо е роден в Ладнър, Британска Колумбия – предградие на Ванкувър – в семейство от италиански произход. Още от малък прекарва безброй часове пред телевизора, където се влюбва в различните стилове на комедията и започва да подражава на актьори и водещи. Това ранно „телевизионно възпитание“, както сам се шегува, оформя чувството му за хумор и насочва пътя му към актьорството. На петнадесет години вече има агент и започва да получава първите си професионални роли.
Кариерата му тръгва стремглаво в началото на 90-те, когато Сасо играе в канадския драматичен сериал *Madison* (1993), превъплъщавайки се в ексцентричния тийнейджър Дерек Уакалък. Сериалът се превръща в хит, а петте сезона, през които участва, му дават възможност да развие актьорските и импровизационните си умения и да събере опит, който по-късно ще му помогне в комедията.
Истинската слава идва през 1997 г., когато Уил се присъединява към култовото скеч шоу на FOX – *MADtv*. В продължение на пет сезона (1997–2002) той става едно от най-обичаните лица на предаването с поредица от запомнящи се персонажи като неуките „специалисти“ Пол Тимбърман и еротично-неловките репортери, както и с брилянтните си имитации на звезди като Арнолд Шварценегер, Стивън Сегал, Бил Клинтън и Кени Роджърс. Сасо се отличава с физическа комедия, безупречен тайминг и умението да балансира между абсурд и чар, което му спечелва голяма фен база и го превръща в едно от емблематичните имена на шоуто.
След *MADtv* Сасо се насочва към киното и участва в редица комедии. Сред тях са *Beverly Hills Ninja* (1997) с Крис Фарли, *Drop Dead Gorgeous* (1999), *Best in Show* (2000) на Кристофър Гест, *The Hot Chick* (2002) с Роб Шнайдер и *Happy Gilmore* (1996) с Адам Сандлър. Общото между всички негови роли е непринуденият хумор и пълната му отдаденост на физическата игра – от леко смутените герои до напълно абсурдните ситуации, които превръща в незабравими сцени.
По телевизията Уил Сасо продължава да се изявява успешно – сред най-запомнящите му участия е това на Карл Монари в ситкома *Less Than Perfect* (2002), където отново демонстрира усета си към комедийния ансамбъл. В следващите години се появява и в множество проекти като гост актьор, озвучител и стендъп комик, като съчетава класически хумор с импровизация и самоирония.
Днес Уил Сасо остава сред най-популярните канадски комици, известен с многоликите си образи, сърдечния си стил и непринудения начин, по който успява да разсмее публиката – било на сцена, пред камера или в дублаж на анимационни герои.